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古代社會強調以農業為本，尤其建立大一統帝國起始大半都以鼓勵桑農為主，實行重農抑商的政策，惟恐無農不穩。明代開國以來 鼓勵發展農業，對商人和商業作了許多苛刻的規定，並且嚴厲禁止私人出海經商。隨著地理大發現的開端，明代中葉以後，白話短篇小說反映當時廣泛的社會生活內容。尤其是具有深遠影響的短篇小說集「三言二拍」。其中商人形象塑造已是當時社會現象，以淩濛初的「二拍」而論，商人隨著手工業、商業市場的興起，使得無法取得公職的士子們，開始轉向投入商業經濟活動，淩濛初書寫中也將此現象呈現在每個讀者面前。〈轉運漢巧遇洞庭紅 波斯胡指破黿龍殼〉便是《初刻拍案驚奇》中以士人轉商人最重要的篇章。一開始入話便認為人生富貴貧窮是有所命定的：
蘇東坡亦有詞云：「蝸角虛名，蠅頭微利，算來著甚於忙？事皆前定，誰弱又誰強？」這幾位名人說來說去，都是一個意思。總不如古語云：「萬事分已定，浮生空自忙。」說話的，依你說來，不須能文善武，懶惰的也只消天掉下前程；不須經商立業，敗壞的也只消天掙與家緣。卻不把人間向上的心都冷了？看官有所不知，假如人家出了懶惰的人，也就是命中該賤；出了敗壞的人，也就是命中該窮，此是常理。卻又自有轉眼貧富出人意外，把眼前事分毫算不得準的哩。
這種宿命的說法較之馮夢龍的三言更明顯。〈轉運漢遇巧洞庭紅 波斯胡指破黿龍殼〉凌濛初對對文若虛的角色定位，並非是商人出身，而是「心思慧巧，做著便能，學著便會。琴棋書畫，吹彈歌舞，漸漸粗通」之人。祖上也曾遺下「千金家事」，讓他坐吃山空。他的從商，完全是經濟利益的驅使。但時運不濟「百做百不著」，文若虚一日，見人說北京扇子好賣，他便合了一個夥計，置辦扇子起來。上等金面精巧的，先將禮物求了名人詩畫，免不得是沈石出、文衡山、祝枝山拓了幾筆，便值上兩數銀子。中等的，自有一樣喬人，一隻手學寫了這幾家字畫，也就哄得人過，將假當真的買了，他自家也兀自做得來的。下等的無金無字畫，將就賣幾十錢，也有對合利錢，是看得見的。揀個日子裝了箱兒，到了北京。豈知北京那年，自交夏來，日日淋雨不晴，並無一毫暑氣，發市甚遲。交秋早涼，雖不見及時，幸喜天色卻晴，有妝晃子弟要買把蘇做的扇子，袖中籠著搖擺。來買時，開箱一看，只叫得苦。元來北京歷沴在七八月，更加日前雨濕之氣，鬥著扇上膠墨之性，弄做了個「合而言之」，揭不開了。用力揭開，東粘一層，西缺一片，但是有字有畫值價錢者，一毫無用。剩下等沒字白扇，是不壞的，能值幾何？將就賣了做盤費回家，本錢一空，頻年做事，大概如此。不但自己折本，但是搭他非伴，連夥計也弄壞了。故此人起他一個混名，叫做「倒運漢」。不數年，把個家事乾圓潔淨了，連妻子也不曾娶得。終日間靠著些東塗西抹，東挨西撞，也濟不得甚事。
如果是他人在面對這種種境遇，定不會安心度日，但是，文若虛卻還是有說有笑，在面對別人的嘲諷時，也能一笑置之。在生活窘迫，一身落魄之時，他還能想著出海，可見他面臨窘境時的豁然心態。即便做生意四處碰壁，他依然保持著幽默風趣的作風，在他決定出海時，徵求張大意見，張大說：「好，好。我們在海船裡頭不耐煩寂寞，若得兄去，在船中說說笑笑，有甚難過的日子？我們眾兄弟料想多是喜歡的。」幽默風趣成就了文若虛成功追隨張大等人出海遠遊。
聰明伶俐，深諳經商之道。文若虛之前的經營，雖然每次經商均血本無歸，但對經商之道，他卻頗為精通。其後他用張大等資助的一兩銀子購買「洞庭紅」時，主要考慮到它的品質與福橘相差無幾，但價格則是福橘的十分之一。而在吉零國出售洞庭紅時，不懂當地語言，船上的人也謊哄「一錢一顆」，在第一個人買時，不知錢值多少的文若虛，先給了一個又大又紅的洞庭紅進行試探。看到洞庭紅「須臾之間，三停裡賣了二停」時，看到需求旺盛而供求有限，是漲價的大好商機，也就宣稱「而今要留著自家用，不賣了」為由，坐地漲價。最後時刻，「文若虛是伶俐的人，看見來勢，已瞧科在眼裡，曉得是個好主顧了。連忙把簍裡盡數傾出來，止剩五十餘顆。」此後他與買主討價還價，最終「文若虛數了一數，有五十二顆，準準的要了他一百五十六個水草銀錢。那人連竹簍都要了，又丟了一個錢，把簍拴在馬上，笑吟吟地一鞭去了。」已是賺了個盆滿缽滿。
但是不想整艘船卻碰到了颱風：
烏雲蔽日，黑浪掀天。蛇龍戲舞起長空，魚鱉驚惶潛水底。艨艟泛泛，只如棲不定的數點寒鴉；島嶼浮浮，便似及不煞的幾雙水。舟中是方揚的米簸，舷外是正熟的飰鍋。總因風伯大無情，以致篙師多失色。
那船上人見風起了，扯起半帆，不問東西南北，隨風勢漂去。隱隱望見一島，便帶住篷腳，只看著島邊使來。看看漸近，恰是一個無人的空島。但見：
樹木參天，草萊遍地。荒涼徑界，無非些兔跡狐蹤：坦迤土壤，料不是龍潭虎窟。混茫內，未識應歸何國轄；開闢來，不知曾否有人登。
文若虛看著大家都不登岸，便自己一人登上無人島，卻引來更大的傷感：
「想我如此聰明，一生命蹇。家業消亡，剩得隻身，直到海外。雖然僥倖有得千來個銀錢在囊中，知他命裡是我的不是我的？今在絕島中間，未到實地，性命也還是與海龍王合著的哩！」正在感愴，只見望去遠遠草叢中一物突高。移步往前一看，卻是床大一個敗龜殼。大驚道：「不信天下有如此大龜！世上人那裡曾看見？說也不信的。我自到海外一番，不曾置得一件海外物事，今我帶了此物去，也是一件稀罕的東西，與人看看，省得空日說著，道是蘇州人會調謊。又且一件，鋸將開來，一蓋一板，各置四足，便是兩張床，卻不奇怪！」遂脫下兩隻裹腳接了，穿在龜殼中間，打個扣兒，拖了便走。
也合該時運來了，當他拖這個大烏龜殼上船時，沒有一個不笑他的，甚至笑他：
眾人笑道：「好貨不置一件，要此何用？」有的道：「也有用處。有甚麼天大的疑心事，灼他一卦，只沒有這樣大龜藥。」又有的道：「醫家要煎龜膏，拿去打碎了煎起來，也當得幾百個小龜殼。」
卻不想遇到了波斯商人，慧眼識得這烏龜殼，「立合同議單張乘運等，今有蘇州客人文實，海外帶來大龜殼一個，投至波斯瑪寶哈店，願出銀五萬兩買成。議定立契之後，一家交貨，一家交銀，各無翻悔。有翻悔者，罰契上加一。合同為照。」
本不知龜殼為何寶物，但卻在和瑪寶哈討價還價時，借助好朋友張大的幫助，見機行事，最終成就了自己偶然機緣發財致富的夢想。
文若虛在大發利市後，並不貪心，知足常樂，知恩圖報。文若虛與其他貪得無厭的商人不同，他自始至終表現出了對於財富的清醒認識，能夠知足常樂。在一兩銀子買的洞庭紅賺了將近一千兩銀子之後，文若虛表現的是見好就收。在張大得知文若虛帶來的洞庭紅賺了一筆錢後，勸文若虛「你這些銀錢此間置貨，作價不多，除是轉發在夥伴中，回他幾百兩中國貨物，上去打換些土特珍奇，帶轉去有大利錢，也強如虛藏此銀在身邊，無個用處。」張大是從商業利益的角度勸文若虛帶貨回去，以便獲得更大的經濟利益。但對於好朋友的勸說，文若虛不為所動，在大夥都為他放著幾倍利錢不取，深感惋惜時，他卻只是「隨同眾人一齊上去，到了店家交貨明白，彼此兌換。約有半月光景，文若虛眼中看過了若干好東好西，他已自志得意滿，不放在心上。」 在瑪寶哈給大家講了龜殼的秘密以後，文若虛依然能安之若素。甚至在同伴中有一個提議「只是便宜了這回回，文先生還該起個風，要他些不敷才是」時，文若虛卻道：「不要不知足」可見「存心忠厚」能夠知足常樂，能不為財富所累，此點實在難得。同時，他買洞庭紅時，雖然更多的是考慮到洞庭紅的品質與價位，但同時他還考慮到「在船可以解渴，又可分送一二，答眾人助我之意」，可見他對於眾人帶他出海是心懷感激的，同時也想進己所能表達謝意。而在洞庭紅賣完之後，把銀錢「把兩個賞了船家」在和瑪寶哈交易完成後，文若虛得了意外的財富，船上同行的人都要感謝，可見他的細緻周到。
〈轉運漢遇巧洞庭紅 波斯胡指破黿龍殼〉可說體現了對商人最重要的本質，凌濛初心目中的商人是具有「儒商」精神的，儒家提倡的「己所不欲，勿施於人」 以及「己欲立而立人，己欲達而達人」的思維，他描寫了商人追求金錢活動，也讓我們看到明代中葉以後對海外冒險的想像，在物欲橫流的商業社會裡，文若虛為我們示範了正面的商人形象，也是《初刻拍案驚奇》中身居書商世家的凌濛初對於商人的肯定與典型的塑造。
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